东宝60周年特别出品，改编自藤子·F·不二雄作品，并由时年22岁的清水美沙和工藤静香出演（她背着书包摇头晃脑的经典动图出自于本作，眉目之间有几分像邱淑贞呢）。在街头偶然相识的两个少女意外身亡后又穿越回了十年前的青年时代，首次穿越的她们试图利用信息差争名逐利（清水美沙提前创造潮流漫画，而工藤静香则沉迷赛马与股票），却无法改变十年后的噩运。而在第二次穿越中，两人则致力于寻找本真，弥补在追逐名利中失去的自我，小男生趴着扭屁股很舒服怎么回事最终收获美满幸福。森田芳光风格完美适配这个都市童话，他镜头下八九十年代的日本，小男生趴着扭屁股很舒服怎么回事是五光十色的霓虹灯，小男生趴着扭屁股很舒服怎么回事是高耸入云的商业大厦，小男生趴着扭屁股很舒服怎么回事是响彻在大街小巷的city pop，更是衣着时尚活力十足的日本人，小男生趴着扭屁股很舒服怎么回事每次镜头摇晃仿佛都能听到梦想与希望碰撞的声音。而出现在片名中的「我的妹妹不可能那么可爱小说」并不带福音或欢乐元素，而是令人感慨哀伤的梦醒时分。